Spiropentadiène
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| Spiropentadiène | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | spiro[2.2]penta-1,4-diène |
| Synonymes |
bowtiediène |
| No CAS | |
| PubChem | 14901520 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc à -196 °C[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H4 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 64,085 3 ± 0,004 3 g/mol C 93,71 %, H 6,29 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le spiropentadiène ou bowtiediène, est un hydrocarbure de formule C5H4. C'est le cycloalcène spiro le plus simple. Il est très instable, se décomposant même en dessous de -100 °C en raison de son énergie de liaison élevée et donc n'apparaît pas dans la nature. Sa synthèse est rapportée en 1991[1],[3].
Le spiropentadiène a été synthétisé à partir de bistriméthylsilylpropynone 1 par réaction avec du p-toluènesulfonylhydrazide en tosylhydrazone 2 suivi d’un traitement au cyanoborohydrure de sodium qui fournit l'allène 3 et de deux réactions successives au chlorocarbène généré du méthyllithium sur le dichlorométhane, qui aboutit au spiropentane 5. Le spiropentadiène 6 est directement piégé dans l'azote liquide (-196 °C) lors une double réaction d'élimination avec TBAF :
