Stanley John exerce ensuite la profession d'avocat à Saint-Vincent-et-les-Grenadines, où il est vite considéré comme un expert en droit constitutionnel, litiges commerciaux, et finance internationale[1]. Il représente également divers organismes gouvernementaux, banques, compagnies d'assurance, fiducies et autres sociétés nationaux et internationaux dans le cadre d'affaires relevant du droit de Saint-Vincent-et-les-Grenadines[2]. En outre, Stanley John travaille comme rédacteur pour le journal The Star[3].
En 1983, il est nommé sénateur du gouvernement à l'Assemblée de Saint-Vincent-et-les-Grenadines[3]. L'année suivante, il devient sénateur de l'opposition, fonction qu'il occupe jusqu'en 1989[3]. De 1998 à 2001, il siège à l'Assemblée comme élu de Saint-George. Après avoir quitté l'Assemblée, il se consacre principalement au droit[3],[4].
