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Élevé dans les alentours de Chicago, Stieg Hedlund contribua durant ses années de lycées à un minicomic et entra assez rapidement dans le monde professionnel du design papier/crayon pour l'industrie vidéoludique et en particulier le RPG. Il commença sa carrière en 1987 chez Infinity Software, un petit développeur pour les plates-formes Macintosh, Commodore 64 et Amiga. Ensuite, il travailla pour Koei en 1990 où il fut responsable d'un certain nombre de jeux tel que Liberty or Death sorti sur Mega Drive, Super NES et PC. Peu de temps après, il travailla pour Electronic Arts sur un projet de jeu vidéo basé sur Le Seigneur des anneaux mais qui ne vit jamais le jour. Il alla ensuite travailler le Sega Technical Institute à partir de 1994, où il participa à la conception de jeux tels que Die Hard Arcade, Comix Zone ou The Ooze.