Sulfadoxine

La sulfadoxine est un antibiotique sulfamidé longtemps utilisé en association fixe avec la pyriméthamine comme traitement préventif ou curatif du paludisme à souches résistantes à d'autres médications. Il agit en inhibant la dihydrofolate réductase, ce qui bloque le métabolisme de l'acide folique du protozoaire.

Nom UICPA4-amino-N-(5,6-diméthoxypyrimidin-4-yl)benzènesulfonamide

N^o CAS2447-57-6

N^o ECHA100.017.732

N^o CE219-504-9

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Sulfadoxine
Structure de la sulfadoxine
Identification
Nom UICPA	4-amino-N-(5,6-diméthoxypyrimidin-4-yl)benzènesulfonamide
No CAS	2447-57-6
No ECHA	100.017.732
No CE	219-504-9
Code ATC	QJ01 « EQ13 »
DrugBank	DB01299
PubChem	17134
ChEBI	9329
SMILES	COc1ncnc(NS(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)c1OC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H14N4O4S/c1-19-10-11(14-7-15-12(10)20-2)16-21(17,18)9-5-3-8(13)4-6-9/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16) Std. InChIKey : PJSFRIWCGOHTNF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C12H14N4O4S  [Isomères]
Masse molaire[1]	310,329 ± 0,018 g/mol C 46,44 %, H 4,55 %, N 18,05 %, O 20,62 %, S 10,33 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les suflamides sont peu efficaces sur Plasmodium ovale et Plasmodium vivax, et des souches de Plasmodium falciparum résistantes à l'association sulfadoxine/pyriméthamine existent également^[2]. En raison de ces pharmacorésistances, l'emploi de cette association pour un usage de routine n'est plus recommandé^[3].

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[4].