Sulfoxydation

Le mécanisme de la réaction est de type radicalaire et est composé de 2 parties: la formation d'hydroperoxydes et le réarrangement en acide sulfonique.

La réaction est initiée par des radicaux initiateurs (peroxyde ou irradation UV), puis est capable de se propager par elle-même. Pour l'irradiation par UV, le mécanisme n'est pas clairement identifié, mais l'hypothèse la plus plausible est l'activation du dioxyde de soufre^[1]:

${\displaystyle R-H+SO_{2}*\ \rightarrow \ R^{.}+HSO_{2}^{.}}$

${\displaystyle R^{.}+SO_{2}\ \rightarrow \ R-SO_{2}^{.}}$

${\displaystyle RSO_{2}^{.}+O_{2}\ \rightarrow \ R-SO_{2}O_{2}^{.}}$

${\displaystyle R-SO_{2}O_{2}^{.}+R-H\ \rightarrow \ R-SO_{2}O_{2}H+R^{.}}$

Toutefois les hydroperoxydes ne sont pas stables dans les conditions opératoires et un réarrangement suit la formation de ces composés^[1]:

${\displaystyle R-SO_{2}O_{2}H\ \rightarrow \ R-SO_{3}^{.}+OH^{.}}$

${\displaystyle R-SO_{3}^{.}+R-H\ \rightarrow \ R-SO_{3}H+R^{.}}$

${\displaystyle OH^{.}+R-H\ \rightarrow \ H_{2}O+R^{.}}$

• Portail de la chimie