Synthèse de Paal-Knorr
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La synthèse de Paal-Knorr est, en chimie organique, une méthode d'obtention des furanes, des pyrroles et des thiophènes à partir des 1,4-dicétones. Cette synthèse tient son nom des chimistes allemands Carl Paal et Ludwig Knorr qui l'ont décrite en 1884 pour la synthèse de furanes. Elle a ensuite été adapté pour la synthèse des pyrroles et des thiophènes[1], [2]. Bien qu'elle soit largement utilisée, son mécanisme n'a été totalement compris qu'en 1991[3],[4].
L'obtention de furanes nécessite une catalyse acide[5].
Synthèse de Paal-Knorr d'un furane disubstitué.
Une amine primaire est nécessaire pour obtenir des pyrroles.
Synthèse de Paal-Knorr d'un pyrrole trisubstitué.
Dans le cas des thiophènes, le pentasulfure de diphosphore est utilisé comme agent souffrant.
Synthèse de Paal-Knorr d'un thiophène disubstitué.
