Synthèse de Stollé
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La synthèse de Stollé est une série de réactions chimiques permettant de produire des oxindoles à partir d'une arylamine (en général l'aniline) et d'un chlorure d'α-halogénoacyle[1],[2],[3],[4]. Elle tient son nom du chimiste allemand Robert Stollé (1869-1938) qui l'a mise au point.
La première étape consiste en un couplage entre l'amine et le chlorure d'acyle pour former un arylamide α-halogéné. Celui-ci se cyclise ensuite dans une réaction avec le trichlorure d'aluminium[5], une variante intramoléculaire de la réaction de Friedel-Crafts[6],[7]. Une procédure améliorée a été mise au point[8],[9].
Si à la place du chlorure d'acyle halogéné on utile le chlorure d'oxalyle, on obtient alors une isatine au lieu de l'oxindole[1].
