Sélénourée
composé chimique
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La sélénourée est un composé chimique de formule Se=C(NH2)2, analogue sélénié de la thiourée S=C(NH2)2 et de l'urée O=C(NH2)2. Cette molécule présente l'un des rares exemples d'une double liaison stable C=Se. Elle est utilisée en synthèse organique pour produire des hétérocycles séléniés, mais a été sensiblement moins étudiée que ses analogues thio et oxo en raison de l'instabilité et de la toxicité des composés organoséléniés[3].
| Sélénourée | |||
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| Structure de la sélénourée | |||
| Identification | |||
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.010.119 | ||
| No CE | 211-129-9 | ||
| No RTECS | YU1820000 | ||
| ChEBI | 36957 | ||
| SMILES | NC(N)=[Se] , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/CH4N2Se/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) Std. InChIKey : IYKVLICPFCEZOF-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | CH4N2Se [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 123,02 ± 0,03 g/mol C 9,76 %, H 3,28 %, N 22,77 %, Se 64,18 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 210 à 215 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
   Danger H301 : Toxique en cas d'ingestion H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 3283 : COMPOSÉ DU SÉLÉNIUM, N.S.A Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Synthèse
La sélénourée a été synthétisée pour la première fois en 1884 par Auguste Verneuil en faisant réagir du séléniure d'hydrogène H2Se avec du cyanamide CN2H2 [4]:
- H2Se + N=CNH2 → SeC(NH2)2.
Bien que cette réaction ait pu être mise en œuvre à l'échelle industrielle, des procédés plus modernes conduisent à la synthèse de dérivés substitués de la sélénourée, qui peuvent être produits en utilisant des isosélénocyanates organiques et des amines secondaires :
- RN=C=Se + NHR’R’’ → Se=C(NRH)(NR’R’’)
On peut également utiliser des carboimides substitués comme suit[3]:
- RN=C=NR’ Se=C(NRH)(NR’H).
![{\displaystyle {\xrightarrow[{\text{2) LiAlHSeH}}]{\text{1) HCl}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a60d960715f1752b1289a10c02d060b6eafcdd01)
Applications
La sélénourée est utilisée abondamment pour former des hétérocycles. En effet, certains composés hétérocycliques organoséléniés possèdent entre autres des vertus anti-inflammatoires et antitumorales, et la sélénourée est considérée comme le meilleur point de départ pour la production de telles molécules[5].
La sélénourée forme également des complexes avec les métalloïdes et des métaux de transition. Cette faculté à agir efficacement comme ligand est attribuée à l'effet de donneur d'électron des groupes amino qui stabilise la liaison π Se–M. Seule cette liaison a été observée dans les complexes formés par la sélénourée, tandis que la thiourée et l'urée se lient aux atomes métalliques également par leurs atomes d'azote[6].
