Cimétidine

La cimétidine est un antihistaminique de type 2 de formule brute C₁₀H₁₆N₆S. Elle est indiquée dans le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, et du reflux gastro-œsophagien. C'est d'ailleurs l'un des premiers traitements anti-ulcéreux à avoir été développé, à la suite de la découverte par James Whyte Black et son équipe des différents récepteurs histaminiques (type 1 et 2).

Nom UICPA1-cyano-2-méthyl-3-[2-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthylsulfanyl]éthyl]guanidine

Synonymes

Tagamet

N^o CAS51481-61-9

N^o ECHA100.052.012

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Cimétidine
Structure 2D de la cimétidine
Identification
Nom UICPA	1-cyano-2-méthyl-3-[2-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthylsulfanyl]éthyl]guanidine
Synonymes	Tagamet
No CAS	51481-61-9
No ECHA	100.052.012
No CE	257-232-2
Code ATC	A02BA01
DrugBank	DB00501
PubChem	2756
ChEBI	3699
SMILES	CC1=C(N=CN1)CSCCNC(=NC)NC#N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16N6S/c1-8-9(16-7-15-8)5-17-4-3-13-10(12-2)14-6-11/h7H,3-5H2,1-2H3,(H,15,16)(H2,12,13,14) InChIKey : AQIXAKUUQRKLND-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H16N6S  [Isomères]
Masse molaire[1]	252,339 ± 0,015 g/mol C 47,6 %, H 6,39 %, N 33,3 %, S 12,71 %,
pKa	6,8[2]
Propriétés physiques
T° fusion	142 °C[2]
Solubilité	9,38 g·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Elle est métabolisée par le cytochrome P450. Les interactions médicamenteuses de cimétidine sont nombreuses ; à cause de sa fixation sur l'hème du cytochrome P450, elle modifie la métabolisation d'autres médicaments. C'est un inhibiteur des CYP2D6 et CYP3A4/5.

Sa synthèse utilise de l'isothiocyanate de méthyle.

Princeps

• Novo-Cimétine (Canada)
• Stomédine (France)
• Tagamet (France)

Classemédicaments pour ulcère peptique et le reflux gastro-œsophagien, antihistaminiques anti-H₂ ATC code A02BA01

Formecomprimés, comprimés effervescents à 200, 300, 400, 600 et 800 mg, solution buvable à 300 mg/5 ml

Administrationper os

Faits en bref Informations générales, Princeps ...

cimétidine
Informations générales
Princeps	Novo-Cimétine (Canada) Stomédine (France) Tagamet (France)
Classe	médicaments pour ulcère peptique et le reflux gastro-œsophagien, antihistaminiques anti-H2 ATC code A02BA01
Forme	comprimés, comprimés effervescents à 200, 300, 400, 600 et 800 mg, solution buvable à 300 mg/5 ml
Administration	per os
Laboratoire	Apotex, Arrow, Dominion Pharmacal, European Generics (EG), Mylan, Pharmascience, Omega Pharma, Sandoz, Teva
Identification
No CAS	51481-61-9
No ECHA	100.052.012
Code ATC	A02BA01
DrugBank	DB00501
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