Dolan fait la rencontre du guitariste Greg Douglass, de Country Weather, à la fin des années 1960[1]. Le duo s'associe et collabore jusqu'à la mort de Dolan. En 1970, Dolan convainc le pianiste Nicky Hopkins de produire deux démos[1]. Avec Dan Healy comme ingénieur-son, John Cipollina de Quicksilver Messenger Service' à la guitare, Hopkins au piano, et d'autres musiciens, Dolan enregistre Inlaws and Outlaws et Angie, ce dernier qui sera dédié à son épouse, Angie Tuscana Dolan[1]. La voix et les arrangements, tout en étant très datés du folk rock des années 1970, sont très mélodieux et originaux. Son morceau le plus connu est Inlaws and Outlaws qui passera sur les radios de l'époque[1],[2], et attirera l'intérêt national aux États-Unis[1].
Grâce à ces morceaux, Dolan parvient à signer avec la major Warner Music Group et recrute Hopkins pour produire son premier album[1]. L'album est mixé par Pete Sears, qui recrutera notamment Neal Schon dans son équipe, et l'aide des Pointer Sisters et du pianiste Nicky Hopkins. Il est terminé en 1972[1]. Malgré une couverture pressée et une liste de morceaux établie (une campagne publicitaire étant déjà mise en place), Warner se rétracte, décide de ne pas publier l'album, et renvoie Dolan sans explication[1].
Les bandes de son seul album sont restées 44 années chez Warner Music Group dans un tiroir sans être pressées. Nicky Hopkins, aidé de Pete Sears en assure la production et les arrangements. Nicky Hopkins ayant été embauché par les Rolling Stones, il commence les arrangements mais n'est pas en mesure de les finir. Les bandes sont remasterisées par Dan Hersch, et le label High Moon Records en tire le le disque Terry Dolan, sorti donc à titre posthume[3].