Theophilus May est né le 5 janvier 1861 à Great Torrington, petite localité non loin de St Giles in the Wood, au sud-ouest de Barnstaple, dans le Devonshire, en Angleterre, au Royaume-Uni. Ses parents étaient Francis et Fanny May, et il avait treize frères et sœurs. Tous ont vécu entre 70 et 90 ans. Il a travaillé comme instituteur en Angleterre, mais on ignore quelles matières il enseignait[2].
Vers 1883, May a épousé Louisa Hodges. Le couple a émigré aux États-Unis à la fin du XIXe siècle, les dates de leur arrivée étant incertaines (1888, 1889 ou 1891). Ils eurent deux enfants, un fils et une fille[3]. Son épouse décéda entre 1900 et 1910. Après son émigration, il commença à travailler comme facteur à Cleveland, dans l'Ohio, en 1894. Il avait obtenu la nationalité américaine l'année précédente. Il prit sa retraite en 1926, à l'âge de 65 ans[2].
À 98 ans, May alla vivre chez son petit-fils, dont l'épouse était infirmière. À 104 ans, il fut alité. À l'occasion de son 105e anniversaire, on mentionna sa déficience auditive. Le jour de son 107e anniversaire, il révéla qu'« une once de whisky diluée dans de l'eau chaque soir » l'aidait à dormir[4].
À 110 ans, May lisait beaucoup et s'intéressait au monde qui l'entourait. Complètement sourd, il refusa l'opération qui lui aurait rendu l'ouïe en raison de son coût élevé. Il était un fervent supporter de l'équipe de baseball des Reds de Cincinnati. Il fumait la pipe quotidiennement, même à un âge avancé[2]. Sa longévité attira l'attention des médias ainsi que celle du président américain de l'époque, Richard Nixon, qui lui envoya un télégramme pour son 110e anniversaire[5].
May s'est éteint à Middletown, dans l'Ohio, aux États-Unis, le 2 décembre 1971, à l'âge de 110 ans et 331 jours. Il était alors considéré comme la personne la plus âgée de l'État. Rétrospectivement, il aurait même pu être l'homme le plus âgé du monde, mais les données disponibles pour cette période sont encore trop rares pour l'affirmer avec certitude[2].