Thioacétone
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| Thioacétone | |
| |
| Structure de la thioacétone. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | propane-2-thione |
| No CAS | |
| PubChem | 641811 |
| ChEBI | 36580 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide brun orangé[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H6S |
| Masse molaire[2] | 74,145 ± 0,008 g/mol C 48,6 %, H 8,16 %, S 43,25 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −55 °C[3] −40 °C[1] |
| T° ébullition | 70 °C[3] 80 °C[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La thioacétone est un composé organosulfuré de formule chimique (CH3)2C=S. Il s'agit d'un liquide brun orangé instable qui ne peut être isolé qu'à basse température[4]. Sa couleur se teinte de rouge en fonction de sa concentration en tautomère[5] CH2=C(SH)−CH3. À une température supérieure à −20 °C, elle donne facilement un trimère, la trithioacétone (en)[6] [(CH3)2CS]3, plus stable et donc plus abondante que les autres polymères susceptibles de se former également[4],[7]. La thioacétone n'est pas soluble dans l'eau, mais est soluble dans l'éther diéthylique, le benzène et l'éthanol. Elle est caractérisée par une odeur particulièrement puissante et pestilentielle[8], et est considérée comme l'une des substances les plus malodorantes connues, au point d'en rendre l'étude malaisée[9].
On la produit généralement par thermolyse de la trithioacétone, elle-même obtenue par pyrolyse du sulfure allylique d'isopropyle (CH3)2CHSCH2CH=CH2 ou en traitant l'acétone (CH3)2C=O avec du sulfure d'hydrogène H2S en présence d'un acide de Lewis[10],[11]. Le trimère (1) se décompose à une température de 500 à 600 °C pour donner la thiocétone[3],[4],[7] (2) :
