Thiobenzophénone
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| Thiobenzophénone | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | diphénylméthanethione | |
| Synonymes |
benzothione |
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| No CAS | ||
| PubChem | 578536 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | cristaux bleus[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C13H10S [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 198,284 ± 0,016 g/mol C 78,75 %, H 5,08 %, S 16,17 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 53-54 °C[1],[3] | |
| T° ébullition | 174 °C à 14 mmHg[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La thiobenzophénone est un composé organique soufré de formule semi-développée (C6H5)2C=S. C'est une thiocétone prototypique car contrairement à la plupart des autres thiocétones qui ont tendance à dimériser ou à s'oligomériser pour former des cycles et des polymères, la thiobenzophénone est relativement stable même si elle a tendance à se photoxyder dans l'air pour redonner de la benzophénone et du soufre[4]. La thiobenzophénone est d'un bleu profond et se dissout facilement dans de nombreux solvants organiques.
L'une des premières synthèses rapportées pour la thiobenzophénone implique la réaction de l'hydrogénosulfure de sodium, NaHS, et de la dichlorobenzophénone[1]:
- Ph2CCl2 + 2 NaSH → Ph2C=S + 2 NaCl + H2S
Une autre méthode plus commode, adaptée de la séquence ci-dessus et qui donne des résultats plus reproductibles, implique l'utilisation de la benzophénone comme produit de départ[3] :
- Ph2C=O + H2S → Ph2C=S + H2O
Un mélange gazeux de chlorure d'hydrogène, HCl et d'hydrogène sulfuré, H2S est introduit dans une solution refroidie de benzophénone dans l'éthanol.
La thiobenzophénone peut également être produite par une réaction de Friedel-Crafts du chlorure de thiobenzoyle sur le benzène[5].
