Thiocarbonate

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Les thiocarbonates sont une famille d'anions de formule générale CS3-xOx2− (x = 0, 1, ou 2). Le terme désigne aussi leur sels et les composés organiques qui en dérivent.

Comme le dianion carbonate, le thiocarbonate est planaire, avec le carbone au centre. L'ordre de liaison moyen de C à S our O est de 1,33. L'état de protonation n'est en général pas précisé. Ces anions sont de bons nucléophiles et de bons ligands[1].

Thiocarbonate de méthyle, un dérivé organique du monothiocarbonate

Le monothiocarbonate est le dianion CO2S2−, qui possède une symétrie de type C2v . Il peut être produit par hydrolyse du thiophosgène ou par réaction entre une base et un sulfure de carbonyle :

COS + 2 NaOH → Na2CO2S + H2O

Dithiocarbonate

Formule générale des xanthates, dérivés organique du dithiocarbonate

Le dithiocarbonate est le dianion COS22−, qui possède une symétrie de type C2v. Il peut être produit par réaction d'une base aqueuse avec le disulfure de carbone :

CS2 + 2 NaOH → Na2COS2 + H2O

Les plus importants dithiocarbonates sont probablement les dérivés organiques. Les xanthates sont des composés organosulfurés préparés par réaction entre un alcoolate et le disulfure de carbone. Des dithiocarbonates organiques électroniquement neutres, de formule (RS)2CO, sont aussi connus, souvent obtenus par hydrolyse du trithiocarbonate organique correspondant. On peut citer ainsi la tétrathiapentalènedione, un hétérocycle constitué de deux groupes dithiocarbonate.

Trithiocarbonate

Perthiocarbonate

Notes et références

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