Thiolactone
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En chimie organique, les thiolactones constituent une classe de composés hétérocycliques. Ce sont les analogues des lactones, dans lesquelles un atome d'oxygène est remplacé par un atome de soufre. L'atome de soufre se situe dans le cycle et est adjacent à un groupe carbonyle.
La nomenclature des thiolactones est similaire à celle des lactones : elles sont représentées par une lettre grecque qui indique le nombre d’atomes contenus dans le cycle.
Les thiolactones peuvent être préparées par réaction de déshydratation d'un acide thiol (acide carboxylique contenant une fonction thiol) induisant sa cyclisation.
Les thiolactones peuvent subir une ouverture de cycle par hydrolyse pour redonner l’acide thiol et ceci dans des conditions basiques[1].
Les cycles des β-thiolactones peuvent être aussi ouverts par réaction en position 4 par substitution nucléophile de type SN2[2].
