Tiazofurine

Nom UICPA2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide

Synonymes

(1R)-1,4-anhydro-1-(4-carbamoyl-1,3-thiazol-2-yl)-D-ribitol

N^o CAS60084-10-8

Code ATCL01XX18

Tiazofurine
Structure de la tiazofurine
Identification
Nom UICPA	2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
Synonymes	(1R)-1,4-anhydro-1-(4-carbamoyl-1,3-thiazol-2-yl)-D-ribitol
No CAS	60084-10-8
Code ATC	L01XX18
PubChem	457954
ChEBI	90239
SMILES	O1[C@@H](C=2SC=C(N2)C(N)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1CO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H12N2O5S/c10-8(15)3-2-17-9(11-3)7-6(14)5(13)4(1-12)16-7/h2,4-7,12-14H,1H2,(H2,10,15)/t4-,5-,6-,7-/m1/s1 Std. InChIKey : FVRDYQYEVDDKCR-DBRKOABJSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H12N2O5S  [Isomères]
Masse molaire[1]	260,267 ± 0,015 g/mol C 41,53 %, H 4,65 %, N 10,76 %, O 30,74 %, S 12,32 %,
Propriétés physiques
Solubilité	soluble dans l'eau[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {a}}_{D}^{25}}$ = -13,8 ± 2 (cc = 0.914, DMF)[2]
Spectre d’absorption	(95% ethanol) max = 236 ± 2 nm E = 7,660 - 7,970[2]
Écotoxicologie
DL50	1 684 mg/kg (souris, i.p.)[3] 3 400 mg/kg (souris, i.v.)[3]
LogP	(octanol/eau) -1,73[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tiazofurine est un inhibiteur de l'IMP-déshydrogénase. Cette molécule et ses analogues ont fait l'objet de recherches pour d'éventuelles applications dans le traitement de certains cancers^[4],[5].