Raines a fait ses débuts chez les Orioles de Baltimore le 1er octobre 2001 .
Le 3 octobre 2001 , Tim Raines, Jr. joue au champ centre contre Toronto lorsque son père, acquis des Expos de Montréal , est amené dans la rencontre comme frappeur suppléant puis comme frappeur désigné [ 1] . Le lendemain, 4 octobre , il patrouille le champ centre aux côtés de son père, Tim Raines , voltigeur de gauche, dans un match des Orioles contre les Red Sox de Boston [ 2] . Les Raines devenaient le second duo père-fils de l'histoire des ligues majeures à évoluer ensemble pour la même équipe, après Ken Griffey, Sr. et Ken Griffey, Jr. chez les Mariners de Seattle en 1990 .
Plus tôt dans la saison 2001, un père et son fils se sont affrontés pour la première fois dans l'histoire du baseball professionnel en Amérique du Nord . Raines père, alors membre de l'organisation des Expos de Montréal , jouait pour leur club-école, les Lynx d'Ottawa , qui s'est mesuré aux Red Wings de Rochester , formation affiliée aux Orioles de Baltimore, pour laquelle évoluait Raines, Jr[ 3] .
Tim Raines, Jr. compte 75 matchs d'expérience dans les majeures, les sept premiers en 2001 et le reste au cours des saisons 2003 et 2004 . Il a frappé pour ,213 de moyenne au bâton avec 34 coups sûrs , 24 points marqués , sept points produits et 10 buts volés .
En 2008 , il joue pour les Sidewinders de Tucson , dans la Ligue de la Côte du Pacifique , un club des ligues mineures de niveau AAA qui était affilié aux Diamondbacks de l'Arizona [ 4] . Après avoir évolué en ligues mineures pour un club-école des Royals de Kansas City en 2009 , il joue dans le baseball indépendant , notamment pour les Bears de Newark [ 5] , un club dont son père est le gérant .