Au Moyen Âge, les imposants murs circulaires et les bâtiments adjacents ont été construits, dont il reste quelques vestiges. La fortification constitua un ouvrage stratégique, à la suite des invasions barbares répétées auxquelles la ville sous-jacente de Roselle fut soumise au début de la période médiévale .
Le complexe a continué à être habité même après la fondation de Grosseto. La ville de Grosseto devait être reconstruite à cet endroit après l'abandon complet de Roselle ; cependant, ce projet étudié par les Aldobrandeschi n'a jamais été achevé, car les Siennois ont réussi à conquérir la colonie fortifiée qui, jusque-là, semblait plus sûre que la ville de Grosseto.
Après le siège réussi des Siennois, le Tino di Moscona a été progressivement abandonné et a subi une très longue période de détérioration, qui n'a pris fin qu'avec les récentes restaurations, achevées en 2005, qui ont ramené les vestiges de l'ancienne fortification à son ancienne gloire.