En 1934, il s'est installé à Mapua, une petite ville près de Nelson; il s'est marié deux ans plus tard avec Edith Alexander. Tous deux sont devenus membres d'un cercle d'artistes et d'écrivains locaux dont faisait aussi partie Colin McCahon. Après la Seconde Guerre mondiale, le couple a déménagé à Greymouth et les paysages de la côte ouest sont devenus un thème majeur de son art.
Ce n'est qu'à partir des années 1960 que Woollaston a pu peindre à plein temps et quitter les nombreux emplois à temps partiel nécessaires à l'entretien de sa famille.
Outre la peinture, Woollaston pratiquait l'écriture, particulièrement la poésie, une passion de longue date. Il a notamment publié The Far-away Hills en 1960 et son autobiographie Sage Tea en 1980.
Il a été le premier néo-zélandais à être fait Knight Bachelor pour son art, en 1979 (le deuxième a été le peintre Peter Siddell).
