Transformation de Lobry de Bruyn-van Ekenstein
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En chimie des glucides, la transformation de Lobry de Bruyn-van Ekenstein, également connue sous le nom de transformation de Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein, est une transformation catalysée par une base ou un acide, d'un aldose en cétose ou vice-versa, avec pour intermédiaire réactionnel un énediol tautomère. Les cétoses peuvent aussi être transformés en 3-cétoses. L'énediol est aussi un intermédiaire pour l'épimérisation d'un aldose ou d'un cétose[1],[2].
Ces réactions sont habituellement catalysées par les bases, mais elles peuvent aussi se dérouler en milieu acide ou neutre[1]. Une réaction de réarrangement typique est l'équilibre chimique entre le glycéraldéhyde, un aldose, et la dihydroxyacétone, un cétose.
La transformation de Lobry de Bruyn-van Ekenstein est utile dans la production industrielle de certains cétoses. Elle a été découverte en 1885 par Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn (en) et Willem Alberda van Ekenstein (en).