Triacrylate de triméthylolpropane

Nom UICPAprop-2-énoate de 2,2-bis(prop-2-énoyloxyméthyl)butyle

N^o CAS15625-89-5

N^o ECHA100.036.077

N^o CE239-701-3

Triacrylate de triméthylolpropane
Structure du triacrylate de triméthylolpropane
Identification
Nom UICPA	prop-2-énoate de 2,2-bis(prop-2-énoyloxyméthyl)butyle
No CAS	15625-89-5
No ECHA	100.036.077
No CE	239-701-3
PubChem	27423
ChEBI	35028
SMILES	CCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H20O6/c1-5-12(16)19-9-15(8-4,10-20-13(17)6-2)11-21-14(18)7-3/h5-7H,1-3,8-11H2,4H3 Std. InChIKey : DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide visqueux incolore combustible très peu soluble dans l'eau[1]
Propriétés chimiques
Formule	C15H20O6  [Isomères]
Masse molaire[2]	296,315 7 ± 0,015 2 g/mol C 60,8 %, H 6,8 %, O 32,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	< −20 °C[1]
T° ébullition	> 390 °C[1]
Solubilité	0,5 g/L[1] à 20 °C
Masse volumique	1,1 g/cm3[1] à 25 °C
Point d’éclair	194,5 °C[1]
Pression de vapeur saturante	< 0,1 Pa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
Attention H315, H317, H319, H410, P273, P280, P372, P302+P352, P305+P351+P338 et P333+P313 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P372 : Risque d’explosion en cas d’incendie. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin.
NFPA 704[3]
2 2 0
Transport[1]
90 3082 Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3082 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, LIQUIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	5 710 mg/kg[1] (souris, oral)
LogP	2,75[1] (octanol/eau)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le triacrylate de triméthylolpropane est un composé chimique de formule (CH₂=CHCOOCH₂)₃CCH₂CH₃. C'est l'ester d'acide acrylique CH₂=CHCOOH et de triméthylolpropane CH₃CH₂C(CH₂OH)₃, un triol. Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux incolore combustible difficilement inflammable et très peu soluble dans l'eau. Il est susceptible de polymériser et est de ce fait distribué avec un stabilisant, par exemple le 4-méthoxyphénol (MeHQ) à 600 ppm.

Il peut être obtenu par estérification directe du triméthylolpropane par l'acide acrylique, qui tend à demeurer comme impureté dans le produit final^[4].

Le triacrylate de triméthylolpropane est un monomère multifonctionnel ayant une large gamme d'applications industrielles en tant qu'agent de réticulation, diluant réactif et intermédiaire chimique. Il est utilisé dans la production d'encres durcissables aux ultraviolets, de revêtements durcissables par irradiation de faisceau d'électrons, de papier thermique, de durcisseur plastique, de fibres optiques, de vernis acrylate durcis aux UV, etc.^[5].