Uvaricine

N^o CAS82064-83-3

PubChem441645

SMILES

CCCCCCCCCC[C@@H]([C@H]1CC[C@@H](O1)[C@H]2CC[C@@H](O2)[C@@H](CCCCCCCCCCCCC3=C[C@@H](OC3=O)C)O)OC(=O)C
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InChI

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InChI=1S/C39H68O7/c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35(44-31(3)40)36-27-28-38(46-36)37-26-25-34(45-37)33(41)23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30(2)43-39(32)42/h29-30,33-38,41H,4-28H2,1-3H3/t30-,33+,34+,35-,36+,37+,38+/m0/s1
Std. InChIKey :
JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFSA-N

Uvaricine
Structure de l'uvaricine
Identification
No CAS	82064-83-3
PubChem	441645
SMILES	CCCCCCCCCC[C@@H]([C@H]1CC[C@@H](O1)[C@H]2CC[C@@H](O2)[C@@H](CCCCCCCCCCCCC3=C[C@@H](OC3=O)C)O)OC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C39H68O7/c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35(44-31(3)40)36-27-28-38(46-36)37-26-25-34(45-37)33(41)23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30(2)43-39(32)42/h29-30,33-38,41H,4-28H2,1-3H3/t30-,33+,34+,35-,36+,37+,38+/m0/s1 Std. InChIKey : JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C39H68O7
Masse molaire[1]	648,953 ± 0,038 1 g/mol C 72,18 %, H 10,56 %, O 17,26 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'uvaricine est une lactone d'acide gras bistétrahydrofuranoïde et le premier composé isolé de la classe des acétogénines, à partir de racines d'Uvaria acuminata^[2], une annonacée. Ces molécules présentent des propriétés anticancéreux semble-t-il par inhibition de la NADH déshydrogénase des mitochondries^[3]. Une première méthode de synthèse a été publiée en 1983^[4], et un procédé amélioré offrant une meilleure stéréosélectivité l'a été en 2001^[5].