L'entreprise est fondée en 1888 à Pfeffikon, dans le canton de Lucerne, par Jean Villiger en tant que fabrique de cigares. La région compte à l'époque de nombreux producteurs de cigares[3].
Lorsque Jean Villiger meurt en 1902 à l'âge de 42 ans, Louise Villiger prend la place de son mari. En 1910, ses deux fils Hans et Max Villiger entrent dans la direction de l'entreprise[4]. C'est également en 1910 que l'entreprise ouvre une succursale à Tiengen, en Allemagne, en raison d'une nouvelle taxe à l'importation mise en place en Allemagne[5]. Hans et Max Villiger développent ensuite l'entreprise pour en faire un important fabricant de cigares en Europe[4].
En 1935, ils rachètent la fabrique de cigares Geska à Schönaich à ses propriétaires juifs, la famille Strauss, qui doivent quitter le pays[4]. En 1948, un procès en restitution a lieu à Stuttgart, mais la vente de 1935 est déclarée valable[5]. Selon une enquête de la Schweizer Radio DRS en 1989, Villiger Fils a acheté cinq autres fabriques de cigares en Allemagne entre 1935 et 1940[6],[7]. Villiger Fils compte alors 2000 employés dans ce pays, l'utilisation de machines pour la fabrication de cigares y étant interdite jusqu'en 1957[5].
À partir de 1940/1941, Hans et Max Villiger, qui servent dans l'armée Suisse, ne sont plus autorisés à se rendre en Allemagne par les autorités allemandes. L'une des usines du groupe, située à Munich, est par ailleurs détruite pendant la guerre[7]. En 2000, l'entreprise reconnaît avoir employé deux travailleurs forcés pendant la Seconde Guerre mondiale[8].
Hans prend sa retraite en 1954 et Heinrich, le fils aîné de Max lui succède. En 1958, Heinrich prend plus spécifiquement la direction de la partie allemande de l'entreprise[9]. En 1966, Kaspar Villiger, le fils cadet, succède à son père[4]. Heinrich et Kaspar détiennent désormais chacun 50% de l'entreprise familiale[9].
En 1980, en raison du recul des ventes de cigares, l'entreprise achète la fabrique de vélos Kalt à Buttisholz et diversifie ainsi ses activités[4],[5]. Après que Kaspar Villiger est élu au Conseil fédéral en 1989 et a vendu ses parts dans l'entreprise, Heinrich Villiger est resté le seul directeur du groupe Villiger[3]. À ce moment-là, une fusion est alors également discutée avec l'entreprise Burger fils, mais les pourparlers n’aboutissent pas[10]. L'entreprise compte environ 800 employés en 1989[9].
Avec des partenaires commerciaux cubains, il fonde en 1989 la première joint-venture pour l'importation et la distribution exclusives de cigares de La Havane en Allemagne, la Fifth Avenue Products Trading GmbH[3],[11]. Cette société appartient à 55% à la société d'État cubaine Cubatabaco et à 45% à Villiger Fils[11]. En 1994, Villiger Fils reprend, en association avec la société d'import-export genevoise Diramex, l'exclusivité de la distribution de cigares cubains en Suisse détenue jusque-là par Weitnauer Tabak, cette dernière entreprise étant obligée de rompre ses relations commerciales avec Cuba pour pouvoir conserver les magasins qu'elle détient aux États-Unis[12].
En 1991, l'entreprise contrôle 35 % du marché suisse du cigare et 15 % du marché allemand. Il détient également 10 % du marché suisse du vélo[13]. La même année, Villiger Fils achète la fabrique de vélos Diamant à Chemnitz, dans l'ancienne Allemagne de l'Est[5].
En mars 2016, Heinrich Villiger quitte la direction opérationnelle de l'entreprise[3].
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