Virtual Skipper est un jeu de simulation maritime, où le joueur contrôle un bateau parmi 8 régates. La complexité du titre se manifeste dans la capacité du joueur à maîtriser l'utilisation du vent qui est indiqué pendant le jeu avec une flèche rouge.
Il existe différents modes de jeu :
- Entraînement, pour les novices,
- Action immédiate,
- Mode solo, qui se décompose en différentes catégories : régate classique, match de régate ou championnat.
- LAN, pour jouer à plusieurs dans un réseau local.
- Jeu Internet (ou Online), pour jouer contre d'autres adversaires sur Internet[1].
