Wheesung commence sa carrière en 1999 avec le boys band coréen, A4. Il quitte le groupe après son premier album, en raison des différences musicales entre lui et les autres membres du groupe.
Il sort son premier album solo, Like A Movie en 2002. L'album devient très populaire, notamment après avoir fait l'objet des éloges d'artistes très connus comme Seo Tai-ji ou Shin Seung-hun(en). En 2003, il sort son second album, It's Real. Il sort ensuite cinq albums solo et collabore avec de nombreux artistes tels que Se7en, M-Flo, et Masta Wu.
Le contrat qu'il signe avec YG Entertainment expire en ; il est depuis sous Orange Shock. Il est cependant resté en bons termes avec sa première maison de disques.
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