En 75 matchs joués à sa première saison à Boston, Middlebrooks claque 15 coups de circuit, produit 54 points et maintient une moyenne au bâton de ,288 et une moyenne de puissance de ,509.
Il enchaîne cependant deux saisons sous la moyenne, bien qu'en 2013 il démontre encore de la puissance au bâton avec 17 circuits en 94 match joués, et ce malgré une moyenne au bâton de ,227 et une moyenne de puissance qui dégringole à ,425. Middlebrooks remporte avec les Red Sox la Série mondiale 2013 et est impliqué directement dans un événement inédit en grande finale: dans le 3ematch, joué le , il est en effet coupable d'interférence contre le coureurAllen Craig des Cardinals de Saint-Louis, un jeu qui met fin au match et donne une victoire aux adversaires des Sox[10].
En 63 matchs joués pour Boston en 2014, Middlebrooks ne frappe que pour ,191 de moyenne au bâton avec à peine deux circuits.
