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Il entre à Harvard en 1816 et commence à s’intéresser à l’histoire naturelle sous la direction de William Dandridge Peck (1763-1822). Après avoir obtenu son diplôme en 1820, Oakes étudie le droit durant trois ans. En 1824, il s’installe à Ipswich dans le Massachusetts et commence à exercer[2]. Quelques années plus tard, il abandonne le droit pour se consacrer à l’étude de l’histoire naturelle, notamment la faune et la flore de la Nouvelle-Angleterre. En 1842, on lui demande de faire une étude de la flore des montagnes Blanches et il consacre alors toute son énergie à ce projet.
Le , il tombe d’un ferry faisant la liaison entre Boston et East Boston et se noie[1].