Après un parcours de commercial[1], il passe en 2006 le concours de l'ANPE[2], devenue depuis Pôle emploi puis France Travail.
De 2009 à 2013, il fait partie de l'équipe chargée du public arts et spectacle[3]. Par la suite, Pôle emploi met fin aux conseillers spécialisés, en regroupant uniquement par géographie[4]. En 2014, il prend l'initiative d'envoyer un e-mail à 8 000 intermittents du spectacle de la Bretagne, soit au delà de son portefeuille d'usagers, pour les informer de leurs droits à l'Allocation de solidarité spécifique[5].
Il ouvre fin 2019[2] un blog « Pôle emploi, le droit de savoir »[6] hébergé par Mediapart. Il accuse l'institution de ne pas verser sciemment certaines indemnités à des demandeurs d'emploi, notamment les intermittents en fin de droits[3]. Il se prévaut du statut de lanceur d'alerte[6].
Yann Gaudin est licencié de Pôle Emploi en 2020[7], l'établissement affirmant qu'il « s'arroge un rôle qui n'était pas le sien »[3]. La même année, il engage une procédure en diffamation publique contre son ex-directeur régional[8].
Il conseille ensuite à titre bénévole les droits des usagers de l’assurance chômage[5], puis crée, en 2023, son entreprise de conseil et conférences, La Bonne étoile. En 2025, il indique accompagner 800 personnes par an[9].
France Travail estime qu'il exerce illégalement la profession d'avocat[10]. L’Ordre des avocats poursuit Yann Gaudin pour concurrence déloyale[5] et exercice illégal de la profession d'avocat[11], mais l'Ordre est débouté de l’ensemble de ses demandes en novembre 2025[11].