Herrera fait ses débuts dans le baseball majeur pour Pittsburgh le comme lanceur partant des Pirates face aux Cardinals de Saint-Louis[3]. Ce premier match se passe mal: il accorde 6 points sur 11 coups sûrs en 4 manches et un tiers lancées, mais n'est pas impliqué dans la décision lorsque les Pirates ultimement l'emportent 12-11[4]. Il effectue 5 départs cette année-là et, à sa 3esortie le , il blanchit les Padres de San Diego pendant 6 manches pour sa première victoire dans les majeures[5]. Avec un gain, une défaite et 20 points mérités accordés en 18 manches et un tiers lancées pour Pittsburgh en 2008, sa moyenne s'élève à 9,82.
