Zoliflodacine

La zoliflodacine (codes de développement AZD0914 et ETX0914) est une molécule en cours de test comme antibiotique (en prise orale). Elle est étudiée pour le traitement de l'infection à Neisseria gonorrhoeae (gonorrhée)^[2]. Elle semble plus efficace contre les formes urogénitales de ce type d'infection mais moins dans les formes oropharyngées^[2].

Nom UICPA(7S,11R,13S)-3-((4S)-2-oxo-4-méthyltétrahydrooxazole-3-yl)-9-fluoro-11,13-diméthyl-8,7-(éthanoxyméthano)-7,8,1',2',3',4'-hexahydrospiro[isoxazolo[4,5-g]quinoline-6(5H),5'(6'H)-pyrimidine]-2',4',6'-trione

Synonymes

AZD0914, ETX0914

N^o CAS1620458-09-4

DrugBankDB12817

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Zoliflodacine
Identification
Nom UICPA	(7S,11R,13S)-3-((4S)-2-oxo-4-méthyltétrahydrooxazole-3-yl)-9-fluoro-11,13-diméthyl-8,7-(éthanoxyméthano)-7,8,1',2',3',4'-hexahydrospiro[isoxazolo[4,5-g]quinoline-6(5H),5'(6'H)-pyrimidine]-2',4',6'-trione
Synonymes	AZD0914, ETX0914
No CAS	1620458-09-4
DrugBank	DB12817
PubChem	76685216
SMILES	C[C@@H]1CN2[C@H]([C@@H](O1)C)C3(CC4=C2C(=C5C(=C4)C(=NO5)N6[C@H](COC6=O)C)F)C(=O)NC(=O)NC3=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C22H22FN5O7/c1-8-7-33-21(32)28(8)17-12-4-11-5-22(18(29)24-20(31)25-19(22)30)16-10(3)34-9(2)6-27(16)14(11)13(23)15(12)35-26-17/h4,8-10,16H,5-7H2,1-3H3,(H2,24,25,29,30,31)/t8-,9+,10-,16+/m0/s1 InChIKey : ZSWMIFNWDQEXDT-ZESJGQACSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C22H22FN5O7  [Isomères]
Masse molaire[1]	487,437 8 ± 0,022 2 g/mol C 54,21 %, H 4,55 %, F 3,9 %, N 14,37 %, O 22,98 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	97,8%
Métabolisme	hépatique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il s'agit d'une spiropyrimidinétrione qui cible la topoisomérase de type II bactérienne^[3]. La zoliflodacine est développée par Entasis Therapeutics et est en 2018 en essai clinique de phase II^[4].