Éther azacouronne

La synthèse des éthers azacouronnes rencontre les difficultés associées à la production des macrocycles^[5]. Le cycle à 18 atomes du (CH₂CH₂NH)₆ (en) peut être produit en combinant deux triamines^[4]. En réagissant avec le chlorure de tosyle, la diéthylènetriamine donne un dérivé portant deux groupes sulfonamides secondaires. Ces composés peuvent être utilisés comme synthons pour la macrocyclisation.

Il existe de nombreux types d'éthers azacouronnes :

• les éthers azacouronnes ont souvent des ponts éthylène (CH₂)₂ triméthylène (CH₂)₃. Le cyclame (en) (1,4,8,11-tétraazacyclotétradécane) contient les deux ;
• les éthers azacouronnes peuvent contenir des amines tertiaires. Par exemple, le 1,4,7-triméthyl-1,4,7-triazacyclononane ne contient que des amines tertiaires. Les cryptands, qui sont intermédiaires tridimensionnels entre éthers couronnes et éthers azacouronnes, contiennent deux amines tertiaires ;
• certains macrocycles contiennent à la fois des fonctions éther et des amines^[6]. C'est par exemple le cas de l'éther diaza-18-couronne-6 [(CH₂CH₂O)₂(CH₂CH₂NH)]₂^[7] ;
• les amines tertiaires permettent des configurations « en lasso » augmentant les capacités de complexation de ces composés^[8].

• 
  Plerixafor, médicament contre lymphomes et myélomes.

• Portail de la chimie