Il retourne à la garnison de Tokyo après la rébellion, servant à divers postes, et est promu colonel en . En , il est nommé commandant du 3erégiment d'infanterie de la garde impériale du Japon et en , il est commandant de l'école militaire impériale du Japon. En 1892, Ōshima est promu major-général et assigné au commandement de la 5ebrigade d'infanterie. En , il prend le commandement de la 6ebrigade d'infanterie qu'il mène pendant la première guerre sino-japonaise[1].
Après la guerre, Ōshima est chef d'État-major de la garnison de Taïwan et en , il reçoit le titre de baron (danshaku) selon le système de noblesse kazoku. Il est également décoré de l'ordre du Milan d'or (3eclasse). Il est promu lieutenant-général en et est assigné au commandement de la nouvelle 9edivision. En 1903, il est décoré de l'ordre du Trésor sacré (1reclasse).
Au début de la guerre russo-japonaise, Ōshima mène la 9edivision pendant le siège de Port-Arthur, sous le commandement de la 3earmée de Nogi Maresuke. Ses forces jouent un rôle majeur dans la sanglante bataille de la colline de 203 m durant le siège[1] et combattent ensuite à la bataille de Mukden. En , il est décoré du Grand cordon de l'ordre du Soleil levant et de l'ordre du Milan d'or (2eclasse). Il est promu général en . En juin, il est assigné au commandement de la garde impériale. En , Ōshima est élevé au titre de vicomte (shishaku). En 1908, il est promu inspecteur général de l'entraînement militaire[1], l'un des trois postes les plus prestigieux de l'armée. Il devient ensuite conseiller militaire en 1911 et entre dans la réserve en avant de se retirer en 1918.