1,4-ジオキサン

1,4-ジオキサン
Chemical structure of dioxane	1,4-dioxane
物質名
	優先IUPAC名 1,4-Dioxane
	組織名 1,4-Dioxacyclohexane
	別名 [1,4]Dioxane; p-Dioxane; [6]-crown-2; Diethylene dioxide; Diethylene ether; Dioxane solvent
識別情報
CAS登録番号	123-91-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	102551
ChEBI	CHEBI:47032 ;
ChEMBL	ChEMBL453716 ;
ChemSpider	29015 ;
DrugBank	DB03316 ;
ECHA InfoCard	100.004.239
EC番号	204-661-8;
KEGG	C14440 ;
PubChem CID	31275;
RTECS number	JG8225000;
UNII	J8A3S10O7S ;
国連/北米番号	1165
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020533 ;
	InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 Key: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 Key: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN;
	SMILES O1CCOCC1;
性質
化学式	C4H8O2
モル質量	88.106 g·mol−1
外観	無色の液体
匂い	ややジエチルエーテルのような
密度	1.033 g/mL
融点	11.8 °C (53.2 °F; 284.9 K)
沸点	101.1 °C (214.0 °F; 374.2 K)
水への溶解度	混和
蒸気圧	29 mmHg (20 °C)
磁化率	−52.16·10−6 cm3/mol
熱化学
標準モルエントロピー S⦵	196.6 J/K·mol
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−354 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	−2363 kJ/mol
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	ヒトに対し発がん性物質の疑い
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H302, H305, H315, H319, H332, H336, H351, H370, H372, H373
予防報告	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P308+P313, P312, P314, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 1
引火点	12 °C (54 °F; 285 K)
発火点	180 °C (356 °F; 453 K)
爆発限界	2.0–22%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	5 g/kg (マウス, 経口); 4 g/kg (ラット, 経口); 3 g/kg (モルモット, 経口); 7.6 g/kg (ウサギ, 真皮);
半数致死濃度 LC50	10,109 ppm (マウス, 2 時間); 12,568 ppm (ラット, 2 時間);
LCLo (最低致死濃度)	1000–3000 ppm (モルモット, 3 時間); 12,022 ppm (ネコ, 7 時間); 2085 ppm (マウス, 8 時間)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 100 ppm (360 mg/m3) [skin]
REL	Ca C 1 ppm (3.6 mg/m3) [30-分]
IDLH	Ca [500 ppm]
関連する物質
関連物質	オキサン; トリオキサン
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

1,4-ジオキサン (1,4-dioxane) は、常圧常温において無色透明の液体の有機化合物である。分子式は C₄H₈O₂ である。ジエチルエーテルの臭気を弱くしたような臭気を持ち、非プロトン性溶媒としてよく用いられる。構造異性体に1,2-ジオキサンと1,3-ジオキサンがある。

1,4-ジオキサンはエーテル類に分類され、2つの酸素原子の両方がエーテル基を形成している。4つの炭素原子と1つの酸素原子を有するジエチルエーテルより極性が高い。このためジエチルエーテルは水に溶けにくい一方、1,4-ジオキサンは水と混合しやすく、吸湿性もある。有機溶媒としてしばしば用いられる他、塩素系溶剤の安定化剤としても用いられることがある^[3]。しかしグリニャール反応では、シュレンク平衡を不活性側に偏らせてしまうため、ほとんど用いられない。また重水を用いたNMRでは、化学シフトの内部基準物質としても用いられる。

なおダイオキシン (dioxin) も2つのエーテル基を有するが、ジオキサン (dioxane) とは全く特性の異なる化合物である。

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[2]

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1,4-ジオキサン

脚注

関連項目

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