1-ニトロナフタレン

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1-ニトロナフタレン (1-nitronaphthalene) とは、ナフタレンの 1位の水素がニトロ基で置換された構造を持つ有機化合物である。ナフタレンのドイツ語別称であるナフタリンに由来してニトロナフタリンと呼ばれる場合もある。α-ニトロナフタレンとも呼ばれる。黄色の針状結晶で、引火点は164℃[1]。強熱すると爆発する。

概要 物質名, 識別情報 ...
1-ニトロナフタレン
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 1867714
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.531 ウィキデータを編集
EC番号
  • 201-684-5
KEGG
UNII
国連/北米番号 2538
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C10H7NO2
モル質量 173.171 g·mol−1
外観 淡黄色の固体
密度 1.332 g/cm3
融点 52~61 ℃
沸点 304 ℃
危険性
GHS表示:
可燃性急性毒性(高毒性)急性毒性(低毒性)経口・吸飲による有害性水生環境への有害性
Danger
H228, H301, H315, H319, H335, H351, H411
P201, P202, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P233, P405, P501
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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合成

ナフタレンを硝酸硫酸混酸中で穏やかに加熱してニトロ化させた場合、主生成物の1-ニトロナフタレンが90~95%、位置異性体の 副生物2-ニトロナフタレンが5~10%得られる[1]。この位置選択性は、速度論的支配にもとづく。

利用

1-ニトロナフタレンは化成品として医薬品、農薬、色素などの原料として利用される。2-ニトロナフタレンは発癌性が強く、工業的な利用は行われず焼却廃棄される[1]

毒性

ニトロナフタレン類(モノ、ジ置換体等全て)は芳香族ニトロ化合物一般の毒性を持ち、吸入すると紫色の皮膚・唇・爪(チアノーゼ症状)を示し、錯乱、痙攣、めまい、頭痛、吐き気、意識喪失することがある。

脚注

参考文献

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