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2,2,2-トリフルオロエタノール

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2,2,2-トリフルオロエタノール (英: 2,2,2-Trifluoroethanol) は、化学式が CF3CH2OH で表される有機化合物である。TFEと略されることがある。水に可溶の無色透明な液体であり、エタノールと類似した臭気を有する。トリフルオロメチル基が電子求引性であるため、エタノールと比較すると酸性度が強い。このためTHFやピリジンといった複素環式化合物と、水素結合による安定な錯体を形成する。

概要 物質名, 識別情報 ...
2,2,2-トリフルオロエタノール
2,2,2-Trifluoroethanol
2,2,2-Trifluoroethanol
2,22-Trifluoroethanol
2,22-Trifluoroethanol
物質名
優先IUPAC名

2,2,2-Trifluoroethan-1-ol
別名

2,2,2-Trifluoroethanol

識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 1733203
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.831 ウィキデータを編集
EC番号
  • 200-913-6
Gmelin参照 2532
UNII
性質
C2H3F3O
モル質量 100.04 g/mol
外観 無色の液体
密度 1.325±0.06 g/mL @ 20 °C, 760 Torr 液体
融点 −43.5 °C (−46.3 °F; 229.7 K)
沸点 74.0 °C (165.2 °F; 347.1 K)
混和
エタノールへの溶解度 混和
酸解離定数 pKa 12.46±0.10 Most Acidic Temp: 25 °C
粘度 0.9 cSt @ 37.78 °C
熱化学
標準燃焼熱 ΔcHo −886.6 kJ/mol
危険性
GHS表示:
可燃性腐食性物質急性毒性(高毒性)急性毒性（低毒性）経口・吸飲による有害性
Danger
H226, H301, H312, H315, H318, H331, H332, H335, H360, H373
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P332+P313, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
3
1
関連する物質
関連するアルコール ヘキサフルオロ-2-プロパノール
関連物質 1,1,1-トリフルオロエタン
トリフルオロ酢酸
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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製造

工業的にはトリフルオロ酢酸誘導体（エステルや酸塩化物など）のヒドリド還元により製造されている[1]。

利用

有機化学では溶媒として使用される[2][3]。例えば、過酸化水素を用いた硫黄の酸化反応などに用いられる[4]。

生物の分野では、NMRを用いたタンパク質の立体構造解析において補助溶媒として用いられることがある。添加することで測定対象の溶解性を向上させることが可能となる場合があるためである。濃度によっては、タンパク質の立体構造にも大きな影響を与える[5]。

このほかにもナイロンの製造や製薬の分野で用いられている。

反応

酸化によりトリフルオロアセトアルデヒドやトリフルオロ酢酸となる。ホーナー・ワズワース・エモンズ反応の変法などでは、トリフルオロメチル基源として利用される。

2,2,2-トリフルオロ-1-ビニロキシエタンは、トリフルオロエタノールとアセチレンとの反応で製造される。

出典

外部リンク

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