2-ブロモブタン
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| 2-ブロモブタン 2-Bromobutane | |
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| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 505949 |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.037 |
| EC番号 |
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| MeSH | 2-bromobutane |
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| 国連/北米番号 | 2339 |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H9Br |
| モル質量 | 137.02 g mol−1 |
| 外観 | 無色ないしわずかに黄色の、透明な液体[3] |
| 匂い | 芳香[3] |
| 密度 | 1.255 g mL−1 |
| 融点 |
-112 °C, 161 K, -170 °F [2] |
| 沸点 |
91 °C, 364 K, 196 °F [2] |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| 有機溶媒への溶解度 | アルコール、エーテルに可溶。アセトン、四塩化炭素、メタノール、脂肪族及び芳香族炭化水素等に溶解 |
| log POW | 2.672 |
| 屈折率 (nD) | 1.437 |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
−156 kJ mol−1 |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−2.706–−2.704 MJ mol−1 |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
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| Danger | |
| H225 | |
| P210 | |
| 引火点 | 21 °C (70 °F; 294 K) |
| 265 °C (509 °F; 538 K)[2] | |
| 爆発限界 | 2.6 vol% - 6.6 vol% [2] |
| 関連する物質 | |
| 関連するアルカン | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
2-ブロモブタン（英: 2-Bromobutane）とは、化学式C4H9Brで表される有機臭素化合物であり、ハロゲン化アルキルの1種でもある。sec-ブチルブロミド、メチルエチルブロモメタンなどとも呼ばれる。構造異性体には、1-ブロモブタン、2-ブロモ-2-メチルプロパンがある。
合成
2-ブロモブタンは、1-ブテンに対して臭化水素を付加することで合成できる。この際、中間体として第1級カルボカチオンよりも第2級カルボカチオンの方が圧倒的に安定性が高いため、2-ブチルカチオンを生じやすく、この付加反応による主生成物は2-ブロモブタンになる。2-ブチルカチオンの正電荷を持った炭素はsp2混成軌道を持った平面構造であるため、臭化物イオンによる求核攻撃は、この平面のどちらからも同じ確率で発生するため、この合成方法で生成した2-ブロモブタンはラセミ化する [5]。