4-メチルピリジン
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4-メチルピリジン（4-Methylpyridine）は、化学式CH3C5H4Nで表される有機化合物。4-ピコリンとも呼ばれる。不快臭を持つ透明液体であり、他の複素環式化合物を合成する際のビルディングブロックとして用いられる。引火点は37 ℃と比較的低く、日本では消防法で危険物（第四類 第二石油類 水溶性）に指定されている[1]。
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| 物質名 | |
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4-メチルピリジン | |
別名 4-ピコリン | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.298 |
PubChem CID |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C6H7N | |
| モル質量 | 93.13 |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 0.957 g/mL |
| 融点 | 2.4 °C (36.3 °F; 275.5 K) |
| 沸点 | 145 °C (293 °F; 418 K) |
| 混和する | |
| 磁化率 | -59.8·10−6 cm3/mol |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
   | |
| 引火点 | 37 °C (99 °F; 310 K) |
| 500 °C (932 °F; 773 K) | |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
半数致死量 LD50 |
1.290 g kg−1 (経口、ラット)[1] |
合成法と利用
ピリジンとの比較
4-メチルピリジンの共役酸である4-メチルピリジニウムイオンのpKa値は5.98である。対して、ピリジンの共役酸であるピリジニウムイオンのpKa値は5.25なので、それよりも0.7程大きい[2]。このことは、ピリジンよりも4-メチルピリジンの方がプロトンを受け取った状態が安定である（4-メチルピリジニウムイオンの方が、ピリジニウムイオンよりも酸として弱く、プロトンを手放しにくい）ことを意味する。そして、よりプロトンを受け取っても安定であるということは、よりプロトンを受け取りやすいということ、すなわち、より塩基として強力であることを意味する。つまり、ピリジンよりも4-メチルピリジンの方が、より強い塩基であると判る。