BODIPY

BODIPYは、三級アミン存在下でジピロメテン前駆体と三フッ化ホウ素エーテル錯体との反応によって調製される^[5]が、ほとんどの場合系中で合成したジピロメテンが用いられる。ジピロメテンは、適したピロールからいくつかの方法で合成可能である。用いられるピロールはα位の1つが無置換であり、もう一つのα位は置換されていることが多く、このようなピロールはクノールのピロール合成によって合成することができる。

ピロール誘導体と芳香族アルデヒドとのTFA存在下での縮合によりジピロメタンが生成する。このジピロメタンがDDQあるいはp-クロラニルといったキノン酸化剤により酸化されジピロメテンとなる。

もう一つの方法として、ピロールと活性化カルボン酸（多くの場合は酸塩化物）との反応によって、ジピロメテンを直接調製するというものがある。非対称ジピロメテンは、ピロールと2-アシルピロールとの縮合によって得ることができる。中間体のジピロメタンは比較的安定であるため単離および精製が可能であるが、ジピロメテンは不安定であるため単離されることはあまりない。

一般的に使用されるBODIPY色素の構造を以下に示す。