クロロベンジリデンマロノニトリル

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クロロベンジリデンマロノニトリル(2-chlorobenzylidenemalononitrile)とは催涙ガスの一種[6][7]暴動鎮圧等に使用されている[8]。化合物名はクロロベンザルマロノニトリル(2-chlorobenzalmalononitrile)とも呼ばれる。1928年アメリカ合衆国のベン・コーソン(Ben Corson) とロジャー・ストートン(Roger Staughton)によって開発された。開発者2人の姓の最初の文字を取って CSガスと命名された。

概要 物質名, 識別情報 ...
クロロベンジリデンマロノニトリル
Skeletal formula of CS gas
Skeletal formula of CS gas
Space-filling model of CS gas
Space-filling model of CS gas
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.018.435 ウィキデータを編集
EC番号
  • 220-278-9
IUPHAR/BPS
RTECS number
  • OO3675000
UNII
国連/北米番号 2810, 3276, 2811
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C10H5ClN2[1]
モル質量 188.6 g/mol[2]
外観 白色の結晶性粉末
燃焼すると無色の気体
匂い ペッパーのような[3]
密度 1.04 g/cm3
融点 93℃
沸点 310℃[4]
溶けない
蒸気圧 3.4×10−5 mmHg at 20 °C
危険性
GHS表示:
腐食性物質急性毒性(高毒性)急性毒性(低毒性)経口・吸飲による有害性水生環境への有害性
Danger
H302, H314, H330, H335, H372, H410
P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P314, P320, P321, P330, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
致死量または濃度 (LD, LC)
LCLo (最低致死濃度)
  • 1806 mg/m3 (ラット, 45 分)
  • 2753 mg/m3 (マウス, 20 分)
  • 1802 mg/m3 (ウサギ, 10 分)
  • 2326 mg/m3 (モルモット, 10 分)[5]
NIOSH(米国の健康曝露限度):
PEL
TWA 0.05 ppm (0.4 mg/m3)[3]
REL
C 0.05 ppm (0.4 mg/m3) [皮膚][3]
IDLH
2 mg/m3[3]
関連する物質
関連物質 SDBS

5-クロロ-2-キノリンカルボニトリル
6-クロロ-2-キノリンカルボニトリル
7-クロロ-2-キノリンカルボニトリル

特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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散布時は、水溶液にしたものを噴霧する[8]。即効性があり、皮膚粘膜等から進入する[6]。灼熱感や結膜の充血、鼻汁、涙の流出等の症状が出るが、持久性は低い[6][8]。通常、暴露後、数分から数十分で回復するが、遅延性の紅斑が出現する場合があり、重篤になると数週間皮膚障害が残る可能性がある[8]

加水分解しやすく、アルカリ存在下で分解が加速される為、石鹸等で洗うと無毒化できる。

ニトリルを含む為、一般向けには販売されていない。

合成方法

2-クロロベンズアルデヒドマロノニトリルを原料としてピペリジンを触媒に加え、クネーフェナーゲル縮合によって製造される。

クロロベンジリデンマロノニトリルの合成

脚注

関連項目

外部リンク

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