マロノニトリル
From Wikipedia, the free encyclopedia
 | |||
| |||
| 物質名 | |||
|---|---|---|---|
別名 Malonodinitrile, Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile[2] | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
|||
| バイルシュタイン | 773697 | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.368 | ||
| EC番号 |
| ||
| Gmelin参照 | 1303 | ||
| MeSH | dicyanmethane | ||
PubChem CID |
|||
| RTECS number |
| ||
| UNII | |||
| 国連/北米番号 | 2647 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
| 性質 | |||
| C3H2N2 | |||
| モル質量 | 66.06 g·mol−1 | ||
| 示性式 | H2C(CN)2 | ||
| 外観 | 無色の結晶 | ||
| 密度 | 1.049 g mL−1 | ||
| 融点 | 32 °C; 89 °F; 305 K | ||
| 沸点 | 220.1 °C; 428.1 °F; 493.2 K | ||
| 熱化学 | |||
| 標準定圧モル比熱, Cp |
110.29 J K−1 mol−1[3] | ||
| 標準モルエントロピー S |
130.96 J K−1 mol−1[3] | ||
| 標準生成熱 ΔfH |
188 kJ mol−1[3] | ||
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−1654 kJ mol−1[3] | ||
| 危険性 | |||
| GHS表示: | |||
  | |||
| Danger | |||
| H301, H311, H331, H410 | |||
| P261, P273, P280, P301+P310, P311 | |||
| 引火点 | 86 °C (187 °F; 359 K) | ||
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |||
半数致死量 LD50 |
| ||
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |||
| none[2] | |||
| TWA 3 ppm (8 mg/m3)[2] | |||
| N.D.[2] | |||
| 関連する物質 | |||
| 関連するアルカンニトリル | |||
| 関連物質 | DBNPA | ||
マロノニトリル (malononitrile) とは有機化合物の一種で、マロン酸から誘導されるジニトリル。アセトアミドに似た軽い臭いを示す。シアノ基の強い電子求引性によりメチレン基の酸性は高く、活性メチレン化合物としての性質を持ち、有機合成の中間体とされる。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する[4]。
![{\displaystyle {\mathrm {NCCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} ({=}\mathrm {O} )\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} (\mathrm {CN} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\ {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6e2563ebc6827d91f7fba69b75ae10ac1771a751)
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {CHO} \ {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} (\mathrm {CN} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\ {}+{}{\mathit {base}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {C} (\mathrm {CN} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d2b20700c7f79b8863b16fc8fadb099c35472a23)
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} (\mathrm {CN} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\ {}+{}\mathrm {KBr} ~\cdot \ \mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {KBr} ~\cdot \ [\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} (\mathrm {CN} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}]{\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/23c875b28c370086d770818750c1fdb370cc01e5)
![{\displaystyle {[\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} (\mathrm {CN} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}]{\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\ {}+{}\mathrm {Cu} \ {\mathit {powder}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {NC} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {=}\mathrm {C} (\mathrm {CN} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e44c1c72d9be5c97b2954aad70c3f040613e8012)
