アミジン

オキソ酸 R_nE(=O)OH のヒドロキシル基(-OH)がアミノ基(-NH₂)、ケトン基(=O)がイミノ基(=NR)に置換した誘導体と見なすことができ、アミジンの一般式R_nE(=NR)NR₂ が誘導される^[1][2][3]。基となるオキソ酸がカルボン酸のときのアミジンはカルボキシアミジン(carboxamidine)と呼び、一般構造は下図の通りである。

非環状構造では容易に加水分解を受けるため不安定なことが多く、この官能基が天然物中に見出されることは少ない。一方、アミジンの部分構造を有する複素環式化合物としては、DBU や DBN などの合成試薬、あるいはイミダゾール、ピリミジン、プリンなどの各種誘導体が挙げられる。

アミジンは一般に強い塩基性を示す。その理由はプロトン化された共役酸が、正電荷を2つの窒素原子に分散（非局在化）させ安定化できるためである。

非環式のアミジンを実験室で調製する場合、イミド酸エステル R−C(=NR¹)−OR² やイミド酸塩化物 R−C(=NR¹)−Cl などのイミド酸誘導体に、アミンやアンモニアを作用させる手法が一般的である。官能基の種類によっては、ニトリルへのアミンの付加によりアミジンが得られる場合がある。