ダブリンで鍛冶屋で馬車製造の事業も営む家の5人兄弟の末子に生まれた[1]。母方の叔父に彫刻家のジョン・ローラー(John Lawlor: 1820-1901)がいる。長兄のジェームズ・オケリー(James O'Kelly: 1845-1916)はジャーナリストで国会議員になった人物で、残りの兄のチャールズ・オケリーとスティーブン・オケリーは美術家になった。
1860年に父親が亡くなった後、母親は子供たちを連れて、すでに彫刻家として知られていたジョン・ローラーの住むロンドンに移り、兄たちとアロイシウス・オケリーは叔父から美術を学んだ。
1874年にパリ国立高等美術学校で学ぶためパリに渡り、レオン・ボナやジャン＝レオン・ジェロームのもとで学んだとされる[2]。当時流行していたオリエンタリズムのスタイルに影響を受けた。 1876年にはブルターニュで、漁港や海岸の村の風景を描きその後アイルランド西部のコネマラ (Connemara) やブルターニュのコンカルノーに滞在し田園風景を描いた。
1884年のパリのサロンに出展された作品は1888年にロンドンとアイルランドでも展示された。 1880年代後半にはエジプトのカイロを訪れ、オリエンタリズムの作品を残した。
何度かアメリカ合衆国を訪れ[3]、ニューヨークの風景などを描いた後、1895年にアメリカに移住し、1901年にアメリカの市民権を取得した。アメリカで風俗画やメイン州の秋の風景画をいた[4]。1902年にヨーロッパに戻り、ブルターニュで20年ほど活動した後、晩年はアイルランドで暮らした記録もある。
1936年にニューヨーク州、ポキプシーで82歳で亡くなった。
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