スコットランド、アバディーンシャーのMonymuskに生まれた[1][2][3] 。父親は製図の仕事や建築の仕事をしていた[4]。3人の画家になった弟がいて、その中にはアレクサンダー・ロバートソン(Alexander Robertson: 1772–1841)やアンドリュー・ロバートソン(Andrew Robertson: 1777–1845)がいて、アレキサンダーは後にアメリカでアーチボルドと一緒に働いた。
1782年から1786年の間、アバディーンのマリシャル・カレッジ(Marischal College)で芸術を学び、エディンバラでも学んだ[5]。1786年からロイヤル・アカデミー・オブ・アーツの美術学校でジョシュア・レノルズやベンジャミン・ウエストに学んだ。
ロンドンでの修行が終わると、アバディーンにスタジオと美術学校を開いた[3][5]。肖像画家やミニアチュール画家として成功し
風景版画も制作した[6]。
1791年にアメリカの金持ちに絵を教える仕事でアメリカに渡った[6][7] 。アメリカではジョージ・ワシントン夫妻の肖像画の注文も受けた。
1792年8月に弟のアレクサンダー・ロバートソンと合流し、ニューヨークにコロンビア絵画学校(Columbian Academy of Painting)を設立した[7]。この学校はアメリカの最も初期の美術学校の一つである。1794年12月にアメリカで結婚した。1802年にアレクサンダーは独立して別の美術学校を設立した。
1802年に、アマチュア芸術家のための絵画の手引書、「Elements of Drawing」を出版した。
1802年にニューヨークに設立されたアメリカ美術アカデミー(American Academy of the Fine Arts)の展覧会の主要な出展者になり、アカデミーの運営にも参加した。1817年にアカデミーに加わり、16年間、運営委員会の委員を務めた。
ニューヨークの街の風景やハドソン川の渓谷の風景を描いた。
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