アーント・アイシュタート合成
From Wikipedia, the free encyclopedia
アルント・アイステルト合成（アルント・アイステルトごうせい、英語: Arndt–Eistert synthesis）とは、有機化学における合成法のひとつで、カルボン酸を、メチレン基がひとつ増えた同族体 (homologue) のカルボン酸に変換する手法[1][2][3]。α-アミノ酸から β-アミノ酸を得るための一般的な方法である。
アルント・アイステルト合成では、まずカルボン酸を塩化チオニルなどでカルボン酸塩化物とした後にジアゾメタンと反応させ、ジアゾ化されたケトンを調製する。水などの求核剤の共存下に、酸化銀(I) (Ag2O) を作用させると、メチレン基が増えたカルボン酸が得られる[4][5] 。
ジアゾメタンの毒性と爆発性を回避するため、より安全なトリメチルシリルジアゾメタンを用いた手法が報告されている [6]。