フムロン

構造的に、フムロンは3つのイソプレノイド側鎖を有するフロログルシノール誘導体である。2つの側鎖はプレニル基であり、1つはイソバレリル基である。

醸造過程の間、フムロンはcis- ならびにtrans-イソフムロンへと分解する。これらの「α酸」は沸騰過程でも残るが、数多くの酸化誘導体が生成する^[2]。これらのiso-α酸は、醸造過程におけるpHレベルで、フムロンよりもかなり安定である^[3]。

フムロンは、イソバレリルクロリドを用いた1,2,3,5-テトラヒドロキシベンゼンのアシル化によって合成できる。続く1-ブロモ-3-メチル-2-ブテンを用いたプレニル化によってフムロンが得られる^[4]。

C₆H₂(OH)₄ + (CH₃)₂CHCH₂COCl → C₆H(OH)₄COCH₂CH(CH₃)₂

C₆H(OH)₄COCH₂CH(CH₃)₂ + 2 CH₂BrC₄H₇ → C₂₁H₃₀O₅

ホップにおけるフムロンの生合成は、イソバレリルCoA1ユニットとマロニルCoA3ユニットを基質とするフロロバレロフェノン合成酵素（phlorovalerophenone synthase）の反応によって開始される。この変換により、3-メチル-1-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)ブタン-1-オンが得られる。次に、デオキシキシルロース経路から得られるジメチルアリル二リン酸によるプレニル化によりフムロンが生成する^[5]。

isovaleryl-CoA + 3 malonyl-CoA → 4 CoASH + 3 CO2 + 3-methyl-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)butan-1-one

3-methyl-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)butan-1-one + 2 DMAPP →C₂₁H₃₀O₅

これまでの研究から、フムロンは抗菌^[6][7][8][9]、抗酸化^[9][10]、シクロオキシゲナーゼ-2阻害^[11][12]活性を含む様々な生物活性をin vitroで示すことが明らかにされている。