イソホロンジイソシアネート
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イソホロンジイソシアネート（IPDI）は、2つの反応性イソシアネート基を持つシクロ脂肪族ジイソシアネートであり、1級イソシアネート基と2級イソシアネート基に反応性の違いがある。このユニークな特性により、ヒドロキシル基を持つ化合物との反応において高い選択性を有する。
この特徴的な特性は、低粘度のプレポリマーを加工する際に有利であり、その結果、モノメリックジイソシアネートの残留量が著しく減少する。さらに、IPDIベースのプレポリマーは粘度が低いため、溶剤の使用量を減らすことができる。シクロヘキサン環に結合したメチル基の存在は、IPDIの樹脂や溶剤との相溶性を高める。
固有のシクロ脂肪族環は、IPDIベースの製品に高い剛性と著しく高いガラス転移温度を与える。IPDI自体は、透明でわずかに黄色がかった低粘度の液体で、凝固点は-60℃、沸点は158℃である。NCO末端プレポリマーのような半製品は、結晶化傾向が低く、液体のままであるため加工が容易である。[3][4][5]
製造
【ホスゲン法】
イソホロンジイソシアネートは、イソホロンジアミンのホスゲン化反応によって製造される。
- アセトンを触媒と反応させ、イソホロンを生成する。
- イソホロンはHCNと反応し、イソホロンニトリルを生成する。
- イソホロンニトリルは触媒の影響下でアンモニアと水素と反応する。この反応により、イソホロンジアミンのコンフォーマー（シス型25％、トランス型75％）の混合物が生成する。
- イソホロンジアミンとホスゲンを反応させ、イソホロンジイソシアネートを生成する。
- 蒸留により生成物を精製する。
【非ホスゲン法（尿素法】
イソホロンジアミンと尿素を触媒存在下に反応させ、熱分解によって製造される。
- アセトンを触媒と反応させ、イソホロンを生成する。
- イソホロンはHCNと反応し、イソホロンニトリルを生成する。
- イソホロンニトリルは触媒の影響下でアンモニアと水素と反応する。この反応により、イソホロンジアミンのコンフォーマー（シス型25％、トランス型75％）の混合物が生成する。
- 触媒存在下でイソホロンジアミンと尿素を反応し、中間体としてウレア誘導体を生成する。
- ウレア誘導体の熱分解によりイソホロンジイソシアネートとアンモニアが生成する。
- 蒸留により生成物を精製する。
化学反応性
IPDIはシスとトランスの2つの立体異性体で存在する。これらの反応性は類似している。各立体異性体は非対称分子であるため、 反応性の異なるイソシアネート基を持つ。1級イソシアネート基は2級イソシアネート基よりも反応性が高い[2]。
用途
イソホロンジイソシアネートは、以下のような特殊用途に 使用される[3][6][7]。
- 硬質ポリフォームおよびコーティング
- ポリウレタン樹脂（PUR）
- 皮革および繊維
- 電池用接着剤
- エラストマーおよび TPU
- PUR繊維およびラミネート
- 接着剤およびグルー
- 耐光性PUR
- 水分散性ポリマー