オレアン
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| オレアン | |
|---|---|
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* (RS)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan
| |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 180-84-7 [(RS)-Olean], 90839-15-9 [(R)-Olean], 90839-16-0 [(S)-Olean] |
| PubChem | 67437 |
| 特性 | |
| 化学式 | C9H16O2 |
| モル質量 | 156.22 g mol−1 |
| 外観 | 液体 |
| 密度 | 1,020 g·cm−3[1] |
| 沸点 |
193 °C[1] |
| 屈折率 (nD) | 1,4640 (20 °C)[1] |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
オレアン（olean）は、天然物の一つでありスピロケタール構造を持つ有機化合物。
オリーブミバエ（Bactrocera oleae L.）の性フェロモンであり、2つのエナンチオマー、(R)-オレアンと(S)-オレアンとして存在する（軸不斉を参照）。オレアンの両鏡像異性体は森謙治らによって1985年に初めて不斉合成され[2][3]、これらの両エナンチオマーを使って活性が研究された。(R)-体が雄に効果を示すのに対して、鏡像体の (S)-体は効果がない[4]。雌はラセミ体（(R)-オレアンと(S)-オレアンの1対1の混合物）を生産する[4]。雌は (S)-体に反応するため、このラセミ混合物は雄と生産者の雌自身を刺激する[4]。