マッコウリーは、故郷の北アイルランドでカートを始め、1988年から1991年までの3年間、全国チャンピオンになる。1992年に、北アイルランドフォーミュラフォード選手権でシリーズ4位。 1993年にはフォーミュラヴォクソールロータスウィンターシリーズで優勝し、1994年にはイギリスのフォーミュラ・ヴォクソール・ロータスのタイトルを獲得した。ちなみにマッコウリーは、ポール・スチュワート (ジャッキー・スチュワートの息子)率いるポール・スチュワート・レーシングの所属だった[1]。
1995年には、シルバーストーンを拠点とするアラン・ドッキング・レーシングの国際フォーミュラ3カップで優勝。
1996年にイギリスツーリングカー選手権に参戦[2]。1年後アメリカに移り、フロリダのセブリングやオハイオのロードアメリカのような世界的に有名なサーキットで開催される、ハーバードッジプロシリーズに出場した。
1989年、アルスターチャンピオン、全アイルランドチャンピオン。
1990年、アルスターチャンピオン
1991年、アルスターチャンピオン
ゴーカートのキャリアを成功させた後、フォーミュラカーレースに転向した。
1992 FF1600
1993年英国ボクソール冬季シリーズチャンピオン
1994英国ヴォクソールチャンピオン
1995国際F3カップチャンピオン
1996英国ツーリングカー選手権
1998バーバーダッジプロシリーズ