オーロン

オーロン(Aurone)は、フラボノイドの一種の複素環式化合物である^[1]。(E)-と(Z)-の2つの異性体が存在する。分子はベンゾフランを含み、ベンジリデンと2位で結合している。オーロンでは、カルコノイド基は多くのフラボノイドのような六員環ではなく、五員環である。

概要 物質名, 識別情報 ...

オーロン

Z 異性体
E 異性体
物質名
IUPAC名 2-Benzylidene-1-benzofuran-3-one
識別情報
CAS登録番号	582-04-7  75318-34-2 (E)  37542-14-6 (Z)
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	533325
PubChem CID	613552
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70424870
InChI InChI=1S/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10H  Key: OMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10H Key: OMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYAF
SMILES C1=CC=C(C=C1)C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3O2
性質
化学式	C15H10O2
モル質量	222.243 g·mol−1
精密質量	222.06807954
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

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オーロンを含む誘導体も、総称してオーロンと呼ばれる。オーロンは、キンギョソウやコスモス等の観賞用になる花に黄色い色を与えている^[2]。4'-クロロ-2-ヒドロキシオーロンや4'-クロロオーロン等は、褐藻でも見られる^[3]。

ほとんどのオーロンは(Z)-型で、Austin Model 1の計算によるとより安定する^[3]。しかし、(E)-型の(E)-3'-O-β-d-グルコピラノシル-4,5,6,4'-テトラヒドロキシ-7,2'-ジメトキシオーロンは、Gomphrena agrestisで見られる^[4]。

フラボノイドのアナログから、オーロンは生理的特性を持つことが示唆されている^[5]。