コーヒー酸

コーヒー酸（コーヒーさん、caffeic acid）は、ケイ皮酸のパラ位及びメタ位がヒドロキシ化された構造を持つ芳香族カルボン酸で、フェニルプロパノイドの1種である。化学式はC₉H₈O₄、分子量は180.16。IUPAC名は 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸 (3,4-dihydroxycinnamic acid)。カフェ酸、カフェイン酸とも呼ばれる。コーヒー酸はリグニン生合成の重要な中間体であるため、全ての植物に含まれている^[2]。

概要 物質名, 識別情報 ...

コーヒー酸

物質名
IUPAC名 (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
別名 trans-3,4-dihydroxycinnamic acid 3,4-dihydroxybenzeneacrylic acid
識別情報
CAS登録番号	331-39-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16433
ChEMBL	ChEMBL145
ChemSpider	600426
DrugBank	DB01880
ECHA InfoCard	100.005.784
KEGG	C01481
PubChem CID	689043
UNII	U2S3A33KVM
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020231、DTXSID901316055
InChI InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ Key: QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N InChI=1/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ Key: QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUBE
SMILES O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1
性質
化学式	C9H8O4
モル質量	180.159 g·mol−1
密度	1.478 g/cm3
融点	223–225 ℃
λmax	327 nm and a shoulder at c. 295 nm in acidified methanol[1]
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 1 0
関連する物質
関連物質	クロロゲン酸 シコリン酸 クマル酸 キナ酸
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

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キナ酸とのエステルがクロロゲン酸であり、メタ位のヒドロキシ基がメトキシ基になったものはフェルラ酸として知られる。その他エステルとして植物界に広く分布し、その一部はタンニンとして知られる。生合成はチロシンあるいはフェニルアラニンが原料であり、ケイ皮酸の酸化による。

クロロゲン酸は、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸5位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。

IARCは、コーヒー酸（カフェ酸）をヒトに対する発癌性の恐れがあるGroup2Bとしている^[3][4]。

有機半導体への応用が報じられた^[5]。